"¿Por que lo hiciste, Penélope? Me debes eso por lo menos..."
La relación de Bentley y Penélope comenzó mientras el primero buscaba a una persona que fuera capaz de controlar aparatos teledirigidos mejor que nadie.
Sly 3: Honor Entre Ladrones[]
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Sly Cooper: Ladrones en el Tiempo[]

Durante un buen tiempo, Bentley y Penélope comenzaron a disfrutar juntos toda clase de actividades siendo el vuelo una de ellas.
Sin embargo, también se mantuvieron fabricando una máquina del tiempo hasta que Penélope misteriosamente desapareció.
Bentley mostró su preocupación a Sly en dos ocasiones.
Cuando Bentley se infiltró en la tienda del herrero para descubrir quién estaba detrás del Caballero Negro, grande fue su sorpresa al enterarse de que se trataba de la misma Penélope, quien había traicionado a la banda aliándose con Cyrille Le Paradox y entregando fabricando su máquina del tiempo para él con los planos de Bentley.

Destrozado y adolorido, Bentley se recluyó en su caparazón, pero finalmente decidió enfrentar a su ex-novia para proteger a sus amigos. Preguntando por qué los había traicionado, Penélope intentó convencerlo de que lo había hecho por el amor que sentía hacia él y su intelecto, ya que al estar muy centrado en poner a Sly por sobre todas las prioridades, Bentley no estaba usando su potencial al máximo. Bentley, por el contrario, intentó hacerla entrever que al haberse aliado con Le Paradox no tenía salida; lo que provocó la ira de Penélope, quien decidió terminar oficialmente su relación con la tortuga en una pelea de mechs.
Bentley finalmente ganó el combate y Penélope fue puesta tras las rejas, pero rápidamente escapó y pasó a enviarle misteriosas postales.
Datos[]
- Durante su pelea contra el Caballero Negro de Penélope en Sly Cooper: Ladrones en el Tiempo, Bentley se burlará de que el diseño de su armadura al decir que es "tan 2005", el cual fue el año en que se lanzó Sly 3: Honor Entre Ladrones, el juego en el que debutó Penélope.
- En Sly Cooper: Ladrones en el Tiempo, el binocucom de Bentley tiene una imagen de Penélope en la parte inferior izquierda. Sin embargo, después de que Bentley descubriera que Penélope estaba trabajando para Le Paradox, garabateó toda la imagen, mostrándola como un demonio, implicando su nueva ira.
- Curiosamente, garabateó los ojos de Penelope con los ojos del mono Sanzaru: un signo más y un signo de menos.